スキルを高めたエンジニアは次のキャリアとしてフリーランスを始める人も多い。企業で働くのに比べて何が面白いのかと疑問に思う人もいるが、その一例として挙げられるのが交渉しながら仕事をする醍醐味があるという点である。実際にフリーランスを始めてみると実感する人も多い点であり、フリーランスはただの仕事の請負人ではないという認識を持てるようになると面白さを実感できるようになる。

仕事の依頼をしてもらうという立場だと考えると企業よりも低い位置にあると考えてしまいがちだが、法律的には個人事業主として企業と対等な立場にあるのがフリーランスのエンジニアである。全て企業の言いなりになる必要はなく、理解を示しながらも自分の主義主張を通せるように交渉をすることもできる立場にある。フリーランスをしているときには契約を結んで企業から仕事の依頼を受けることになるが、その際の報酬や労働条件、業務内容などは自由に交渉できる。もし内容に納得できない場合には契約を自ら断ることもできるため、あえて強気に出て様子を見るような駆け引きも行うことが可能である。仕事を請け負ってからも成果物の納品のときに追加報酬や納期の変更などについて交渉を行うことができる。

このような交渉は成功すると利益に直結するのがやりがいになる。報酬を上げればそれが自分の懐にそのまま入ることになり、労働条件を緩めれば自分の時間を確保できるようになるといった形で、交渉の成功が自分自身に直接メリットをもたらすのが面白いのである。