IT業界では企業で働いてスキルを磨いてから独立し、フリーランスをした上でまた企業に転職するというキャリアパスを描くことがある。独立するのは自由なので転職自体にあまり苦労はなく、人によっては独立してから仕事を獲得するのに苦労する程度だろう。しかし、もしフリーランスから再び企業に転職しようと考えたときにはそれなりの苦労があるので注意しなければならない。

フリーランスを長らく行っていると年齢的には30代から40代になり、企業としては即戦力になる人材をキャリア採用しようと考える年代に入ってしまう場合が多いからである。フリーランスから企業への転職では年齢が問題になって、応募できる求人が少なくなりやすい。年齢制限がある求人は30歳から40歳程度を上限としていることが多いからである。候補が少なくなると虱潰しに応募して転職先を見つけ出すというのも難しいので、フリーランスをしている間に十分な対策を立てておくのが望ましいだろう。

管理職候補として応募できるなら30代から40代のキャリア採用がある。そのため、フリーランスの間にできるだけ多くプロジェクトリーダークラス以上の案件を請け負って経験を積んでおくのが望ましい。ただ現場で働いてきただけでなく、管理職としての実務経験があるとキャリアを評価してもらえるので有利になる。IT業界では管理職候補の募集は比較的多いので、フリーランスをするときには次のキャリアとして考えておくと良い。